油絵、水彩、パステル、デッサン等それぞれの楽しさはあり、技術の奥深さはありますが、構図、色彩に関するセンス、筆使いや表現テクニックの多様さはやはり油絵です。しかし、用具や時間、スペースもある程度必要なことも事実ですから、手軽に始められて楽しいジャンルとなれば、水彩もいいと思います。

みなさんが静物画を選ばれるのは、最も身近にあるもので好きな時好きなだけ描けるからだということです。また質感や色の異なるモチーフをうまく選べば、これらの表現方法の勉強にもなりますし、光線の当て方も自分で調整することもできます。そういった意味で最も合理的な選択と言えます。

ある先生の話では３年続けられれば一生の趣味として楽しめるということです。
描けると言っても、もちろんアマチュアとプロでは意味が違いますし、本人のセンスの問題もありますから一概には言えませんが、スクールに通って一応の技術を習得できるのは３年くらいが平均だということです。
その頃には作品も１０枚くらいはできていますし、そうなれば一生の趣味として楽しむことができるという話です。

絵画全般について言えることですが、やはり適切な指導者に付くことをお勧めします。
個人的にそういった関係の方のお知り合いがいれば、その方に教えてもらうのもいいですが、絵画の指導に慣れた先生がいるスクールが間違いはないと言えます。

絵画スクールといっても、千差万別です。中には極端に商業主義的なスクールもあれば、教える方にその資質がない場合もあるでしょう。
実際にそのスクールに通っている方の話が聞ければいいのですが、そういった情報がない場合は、大手のスクールを選ばれれば、そう極端に質が悪いことはないと思います。
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いいスクールか、そうでないかは学びたい内容によって変わってきます。
例えば、全く基礎的な素養を身につけたい人にとって内容が高度過ぎれば、その人にとっていいスクールとは言えません。
その意味では、一度見学させてもらって講義の内容を確かめたり、実際に受講している生徒さんに話を聞くのが確実だと思います。
また費用の面でもそうなのですが、いくら内容が充実していても、経済的に過度の負担になるようでは結局続けることが困難になってしまいます。
ですから、月々の月謝はもちろん、入会金、その他展覧会や発表会、スケッチ旅行等の名目で年間に必要な費用や画材の一括購入が義務づけられているか否か等を確認しておくことが賢明です。

もちろん生身の先生に学ぶことを全てビデオや入門書で学ぶことは不可能と言えますが、最近は実に多彩な内容の教材が発売されています。
これらをこなして行くことで、かなりの技術が習得できますし、何よりもマイペースで無理なく学べるので、時間や費用の制約がある方にはいい方法だと思います。

コンクールに出すのは、いい刺激にはなると思います。
しかし、何と言っても楽しむことが第一ですから、無理をなさらず、自分の得意なテーマや傾向のコンクールが開かれるようなら、出品してみるといった姿勢でいいのではないでしょうか。